Der Segelflug nahm in den Jahren nach dem ersten Weltkrieg richtig Fahrt auf. Gemäß Versailler Friedensvertrag war es Deutschland untersagt Motorflugzeuge zu bauen. Es gab jedoch eine große Anzahl Flugbegeisterte. Besonders auf der Wasserkuppe in der Rhön trafen sich Enthusiasten, Forscher und Tüftler.
Der Berliner Alexander Lippisch erforschte die Aerodynamik sehr genau und hatte sich bereits einen Namen gemacht als Konstrukteur, als ihn der Hagener Unternehmer Steinmann 1923 engagierte um Segelflugzeuge zu konstruieren und zu bauen. Der Hersteller von Motorradketten wollte sich ein zweites Standbein aufbauen und lockte Lippisch ins Sauerland und ließ diesem ziemlich freie Hand. Lippisch ging mit einem „Getreuen“ im Sauerland auf die Suche nach Flugbedingungen, die denen auf der Wasserkuppe ähnlich waren. In Winterberg wurde man fündig. Dort „Auf dem Dumel“ errichtete man eine Flugzeughalle mit Konstruktionsbüro und Werkstatt. Teilweise wurde auch in der Werkstatt von Friedrich Schmitt in Winterberg gebaut. In Winterberg entstanden mehrere Segelflugzeuge. Die Zeitschrift „Flugsport“ von Segelflugpionier Oskar Ursinus berichtete 1925 über diese Fluggeräte. Hier der rekonstruierte Bericht über die Steinmann-Flugzeuge
Leider ging die Firma Steinmann als Folge der Weltwirtschaftskrise 1925 pleite. Alexander Lippisch wurde von Oskar Ursinus zur Wasserkuppe geholt. Die Autobiografie von Alexander Lippisch „Erinnerungen“ widmet der Winterberger Zeit ein eigenes Kapitel.
Der Segelflug in Winterberg fiel in einen Dornröschenschlaf aus dem er erst nach dem zweiten Weltkrieg wieder erwachte.
Die Winterberger gründeten nach dem Kriege den Aero-Club Kahler-Asten. Mit einem doppelsitzigen Schulflugzeug Gö4 und einer doppelsitzigen Ka2b stand ein ordentlicher Flugzeugpark zur Verfügung. Geschleppt wurde mit einer Winde. Das Fluggelände befand sich im Bereich des heutigen Gewerbegebiet Remmeswiese.
Vorsitzender über viele Jahre war Walter Bröker aus Winterberg.
In der folgenden Galerie finden sich zahlreiche Bilder aus der Winterberger Zeit.
Im Jahre 1961 schlossen sich die Mitglieder des „Aero-Club Kahler Asten e.V.“ der Fluggemeinschaft Rennefeld an.